رغم أن أول مباراة جمعت بين الطرفين كانت في 1907 إلا أن أهمية المباراة كديربي لم تأت سوى في الأعوام الأخيرة تحديدا بعد 2003 وشراء الروسي إبراهيموفيتش لنادي تشيلسي ليتحول إلى قوى كروية عظمى على الساحة ويبدأ في المنافسة.
ولم تكن جماهير أرسنال تعتبر تشيلسي الخصم اللندني الذي يستحق أن يكون الغريم حتى 2003 عندما بدأت البطولات لا تأتي إلى لندن سوى بحوزة تشيلسي وغياب أرسنال لفترة قاربت السنوات التسع عن البطولات حصل فيها البلوز على كل البطولات المحلية الأوروبية، وسط جفاف إنجازات للجانرز وجماهيرهم التي شاهدت جماهير تشيلسي تحتفل كل عام على الأقل ببطولة أو اثنتين.
وحتى ديسمبر 2003 كانت جماهير أرسنال تعتبر تشيلسي غريمهم الثالث بعد مانشستر يونايتد منافسهم في ذاك الوقت وتوتنهام عدوهم الدائم، ثم الجار تشيلسي بحكم تواجده في لندن، أما جماهير تشيلسي فاعتبرت أرسنال منافسا متفوقا على توتنهام وكوينز بارك رانجيرز جاريه اللندنيين.
ولكن في 2009 تم إجراء استطلاع رأي كشفت فيه جماهير أرسنال أنهم لا يكرهون أكثر من نادي تشيلسي وجماهيره بينما وضعت جماهير تشيلسي جيرانهم الجانرز في المركز الثاني خلف ليفربول الذي يعتبر الفريق الأكثر كرها بالنسبة لجماهير البلوز ليصبح الديربي اللندني ديربي كراهية يتبادلها الطرفان.
وتاريخيا تواجه الفريقان في 185 مواجهة سابقة في كل البطولات كان التفوق فيها لأرسنال في 71 مباراة، بينما كان الفوز من نصيب تشيلسي في 59 لقاء مقابل 55 مباراة انتهت بالتعادل، أما في الدوري الإنجليزي فتواجه الطرفان في 154 مباراة كان التفوق فيها أيضا لأرسنال بالفوز في 61 مواجهة مقابل 46 مباراة انتهت بالتعادل و47 انتصارا لتشيلسي.
أما عن أكبر نتيجة فكانت الموسم الماضي واكتساح البلوز لضيوفهم الجانرز بسداسية نظيفة في لقاء الدور الثاني، والذي أقيم في مارس 2014 على ملعب الستامفورد بريدج.
ويعتبر ديدييه دروجبا هو الهداف التاريخي للقاءات الفريقين حيث سجل الفيل الإيفواري 13 هدفا في شباك الجانرز في الفترة التي لعب لها من 2004 إلى 2012، ولكنه لم يسجل بعد منذ عودته بداية هذا الموسم في شباك أرسنال في فترته الثانية مع البلوز.
وتعتبر المباراة التي جرت بين الطرفين في الدرع الخيرية في 2009 قبيل انطلاق الموسم هي الأكثر حضورا للجماهير حيث شهد ملعب ويمبلي حضور 88 ألف مشجع لمتابعة المباراة، التي انتهت بفوز تشيلسي بهدفين لهدف وتحقيقه لقب البطولة الخيرية.