أعلن نادي تشيلسي بداية من شهر إبريل عن تعيينه لمدرب المنتخب الإيطالي حاليا أنطونيو كونتي مدربا للفريق بداية من الموسم المقبل ولمدة 3 سنوات تنتهي بعام 2019، تعيين كونتي سيجعله المدرب الإيطالي الخامس في تاريخ نادي تشيلسي.
فقد سبق كونتي 4 مدربين، وهم: جيانلوكا فيالي وكلاوديو رانييري وكارلو أنشلوتي وروبيرتو دي ماتيو، وكان للاعبين الإيطاليين نصيب كبير أيضا من تاريخ نادي تشيلسي الإيطالي مثل أمبروزيتي ودي ماتيو وكازيراجي وفيالي وزولا وكوديتشيني وبانوتشي ودالا بونا وماركو أمبروسيو وبوريني وماركو أميليا الحارس الثالث الحالي لفريق تشيلسي.
جيانلوكا فيالي:
وصل جيانلوكا إلى تشيلسي عام 1996 كلاعب واستمر هكذا حتى إقالة رود خولييت عام 1998 عن قيادة تشيلسي وقرر وقتها النادي الإنجليزي تعيين اللاعب الإيطالي فيالي مدربا للفريق، ليصبح أول مدرب إيطالي في تاريخ الدوري الإنجليزي، واستمر فيالي في تشيلسي كلاعب ومدرب للفريق حتى عام 2000.
ونجح فيالي في قيادة تشيلسي للتوييج بكأس الكئوس الأوروبية وكأس السوبر الأوروبي على حساب ريـال مدريد بهدف مقابل لا شيء في موناكو وكأس إنجلترا بجانب الدرع الخيري كأخر بطولاته مع النادي الإنجليزي بموسم 2000/2001 ولتتم إقالته بعد ذلك بسبب خلافه مع نجوم الفريق مثل زولا ودان بيتريسكو.
كلاوديو رانييري:
كان مدرب ليستر سيتي ومتصدر الدوري حاليا كلاوديو رانييري هو ثاني مدرب إيطالي يتولي قيادة تشيلسي بداية من عام 2000 وحتى 2004، والتي كانت تعتبر الفترة الانتقالية المهمة في تاريخ تشيلسي التي شهدت بعدها انتقال النادي للمالك الروسي الجديد إبراموفيتش.
رانييري كان يعاني من ضعف لغته الإنجليزيه وكان يعتمد على لاعبين إسبان وإيطاليين بفريقه من أجل ترجمتة تعليماته لباقي اللاعبين، عمل خلال فترة تواجده في تشيلسي على خفض معدل الأعمار بالفريق، وكان من أفضل قرارته هو إقناع النادي لشراء أسطورة النادي فيما بعد فرانك لامبارد.
أفضل موسم لرانيري مع تشيلسي كان موسم 2003/2004 الموسم الذي شهد قدوم الروسي إبراموفيتش رسميا كمالك للبلوز، وقام خلال صيف بصرف ما يقارب الـ150 مليون جنيه إسترليني على تدعيمات جديدة من اللاعبين مثل جو كول وداميان داف وجلين جونسون وكريسبو وفيرون ومكاليلي.
وكان هذا الموسم هو أفضل موسم للمدرب الإيطالي مع تشيلسي، حيث أحتل المركز الثاني في الدوري الإنجليزي خلف أرسنال، الذي لم يتعرض لأي هزيمة في هذا الموسم ووتوقفت مسيرة تشيلسي في دوري أبطال أوروبا بالمربع الذهبي حيث فشل في تخطي موناكو لينتهي مشوار رانييري مع تشيلسي بنهاية هذا الموسم.
كارلو أنشلوتي:
تولى الإيطالي أنشلوتي قيادة البلوز من عام 2009 وحتى 2011، وفي أول مباراة رسمية له مع تشيلسي اقتنص بطولة درع الاتحاد الإنجليزي من أمام مانشستر يونايتد ومدربه التاريخي سير أليكس فيرجسون.
نجح أيضا أنشلوتي خلال موسمه الأول في إنجلترا لقيادة تشيلسي لثنائيه تاريخيه بالفوز بالدوري الإنجليزي وكأس إنجلترا، ولكن بعام 2011 وبعد احتلال المركز الثاني في الدوري الإنجليزي وإقصاء الفريق من دوري الأبطال بدور الـ8 قرر النادي فسخ تعاقده معه.
دي ماتيو:
وكأن آخر المدربين الإيطالين الذين تولوا قيادة تشيلسي هو روبيرتو دي ماتيو ولاعبهم السابق الذي ظهر بقميص الفريق خلال عام 1996 وحتى 2002، وفاز خلال تلك الفترة بكأس إنجلترا ثلاث مرات وكأس الكؤوس الأوروبية والسوبر الأوروبي ودرع الاتحاد الإنجليزي.
وعاد دي ماتيو لتشيلسي مرة أخرى عام 2011 كمساعد للمدرب البرتغالي فيلاس بواش، ولكن في مارس 2012 قرر تشيلسي إقالة بواش وتعيين دي ماتيو مدربا للفريق لنهاية الموسم ليقودهم خلال ذلك الموسم بالفوز بكأس الاتحاد الإنجليزي على حساب ليفربول كأول بطوله لدي ماتيو كمدرب.
ونجح أيضا في قيادة تشيلسي للفوز بدوري أبطال أوروبا للمرة الأولى والوحيدة في تاريخهم حتى الآن، وذلك بعد تخطي برشلونة بشكل درامي بهدف في الدقائق الأخيرة لتوريس بالكامب نو بدور قبل النهائي ثم الفوز على بايرن ميونخ في النهائي على الرغم من هدف تقدم بايرن بالدقيقة 83 لمولر فإن تشيلسي نجح في التعادل بهدف لدروجبا بالدقيقة 88 وليتوج تشيلسي بعد ذلك بركلات الجزاء.